Der britische Bariton Simon Keenlyside wurde in London geboren und studierte Gesang am Royal Northern College of Music in Manchester. Nach seinem Debüt an der Staatsoper Hamburg als Graf Almaviva (Le nozze di Figaro) führten ihn Gastengagements an alle großen Opernhäuser weltweit. Eine besonders enge Zusammenarbeit verbindet ihn mit der Metropolitan Opera New York, dem Royal Opera House Covent Garden, der Bayerischen sowie der Wiener Staatsoper. Sein vielseitiges Repertoire umfasst Rollen wie Prospero (Der Sturm), Posa (Don Carlo), Giorgio Germont (La traviata), Papageno (Die Zauberflöte), Amfortas (Parsifal), Wolfram (Tannhäuser), Golaud (Pelléas et Mélisande), Graf Almaviva (Le nozze di Figaro) und die Titelrollen in Don Giovanni, Eugen Onegin, Wozzeck, Billy Budd, Hamlet, Macbeth und Rigoletto.

Zu den jüngsten Höhepunkten zählen Rigoletto und Macbeth am Royal Opera House in London, Iago in Verdis Otello an der Grange Park Opera, Balstrode (Peter Grimes) an der Opéra national de Paris, Golaud am Théâtre des Champs-Élysées und am Liceu in Barcelona, Graf Almaviva an der Mailänder Scala, Ford (Falstaff) bei den Salzburger Festspielen, Macbeth und Rigoletto an der Wiener Staatsoper, Amfortas an der Deutschen Oper Berlin und Iago, Macbeth, Giorgio Germont sowie Amfortas an der Bayerischen Staatsoper in München.

Simon Keenlyside ist auch ein sehr gefragter Liedsänger. Seine fesselnden Liederabende führten ihn in die Wigmore Hall, den Palau de les Arts Valencia, das La Monnaie, das Wiener Konzerthaus, den Musikverein Wien, das Opernhaus Zürich und viele andere renommierte Veranstaltungsorte. In der laufenden Saison 2023/24 ist er im Muziekgebouw Amsterdam, am Opernhaus Zürich, am Grand Théâtre de Genève und an der Grange Park Opera zu hören. Auch auf der Konzertbühne ist er regelmäßig zu Gast, arbeitet mit den weltweit führenden Dirigenten zusammen und tritt mit Orchestern wie dem Chamber Orchestra of Europe, dem City of Birmingham Orchestra, dem London Symphony Orchestra, dem Philharmonia Orchestra und dem Cleveland Orchestra sowie den Tschechischen, Wiener und Berliner Philharmonikern auf.

Simon Keenlyside hat Schumann-Lieder mit Graham Johnson aufgenommen, vier Lieder-CDs mit Malcolm Martineau, darunter Schubert-, Strauss- und Brahms-Lieder, sowie eine Sammlung englischer Lieder, „Songs of War“, die bei den Gramophone Awards 2012 mit dem Solo Vocal Award ausgezeichnet wurde. Zu seinen vokalsymphonischen Aufnahmen gehören Brittens War Requiem mit dem London Symphony Orchestra / Gianandrea Noseda, Mendelssohns Elijah / Paul McCreesh, Des Knaben Wunderhorn / Sir Simon Rattle und Carmina Burana / Christian Thielemann. Zu seinen Opernaufnahmen gehören die Titelrollen in Macbeth (dirigiert von Edward Gardner), in Don Giovanni (Claudio Abbado) und Billy Budd (Richard Hickox), sowie Marcello in La bohème (Riccardo Chailly), Papageno in Die Zauberflöte (Charles Mackerras), Graf Almaviva in der mit einem Grammy ausgezeichneten Gesamtaufnahme von Le nozze di Figaro unter René Jacobs sowie Prospero in Adès‘ The Tempest, die bei den Grammy Awards 2013 als beste Opernaufnahme und mit dem ECHO Klassik 2014 (Musik-DVD-Aufnahme des Jahres) ausgezeichnet wurde.

Simon Keenlyside wurde 2003 zum Commander of the British Empire (CBE) ernannt, und erhielt im Juni 2018 von Königin Elisabeth II. die Ritterwürde. 2017 wurde ihm der Titel des Österreichischen Kammersängers an der Wiener Staatsoper verliehen. 2006 wurde er mit dem Olivier Award (for Outstanding Achievement in Opera) ausgezeichnet, und 2007 erhielt er den ECHO Klassik als Sänger des Jahres.